腺嘌呤 化学结构图
分享  
CAS:
73-24-5
中文名称:
腺嘌呤
中文别名:
腺嘌呤;1H-嘌呤-6-胺;6-氨基尿环;6-氨基嘌呤;腺碱;腺尿环;腺素;胰碱
英文名称:
Adenine
英文别名:
1,6-dihydro-6-imino-9h-purin;1H-Purine, 6-amino-;1h-purine,6-amino;1H-Purine-6-amine;3,6-Dihydro-6-iminopurine;6-Amino-3H-purine;6-Amino-7H-purine;6-Amino-9H-purine
分子式:
C5H5N5
分子量:
135.13
危险等级:

编号系统

纠错 | 编辑

CAS号:73-24-5

MDL号:MFCD00041790

EINECS号:200-796-1

RTECS号:AU6125000

BRN号:5777

PubChem号:24891349

物性数据

纠错 | 编辑

1.       性状:白色细粉末结晶,具有强烈的咸味。工业品为微黄色结晶

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(oC):>360 (lit.)

5.       沸点(oC,常压):不确定

6.       沸点(oC, 5.2 kPa):不确定

7.       折射率:不确定

8.       闪点(oC):220

9.       比旋光度(o):不确定

10.    自燃点或引燃温度(oC):不确定

11.    蒸气压(kPa,25 oC):不确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60 oC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(oC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:难溶于冷水(0.5 g/L ,20 oC),溶于沸水、酸及碱,微溶于乙醇,不溶于乙醚及氯仿。

毒理学数据

纠错 | 编辑

大鼠经口LD50:745mg/kg

分子结构数据

纠错 | 编辑

1、   摩尔折射率:37.03

2、   摩尔体积(cm3/mol):83.8

3、   等张比容(90.2K):278.9

4、   表面张力(dyne/cm):122.7

5、   极化率(10-24cm3):14.68

计算化学数据

纠错 | 编辑

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:8

6.拓扑分子极性表面积80.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:127

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

纠错 | 编辑

生产车间应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。

 

贮存方法

纠错 | 编辑

密封阴凉干燥避光保存。采用铁桶内衬聚乙烯塑料袋包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

纠错 | 编辑

4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶,再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下:将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇,加热至75-78℃回流0.5h,加入氨水,再升温回流1.5h。冷却过滤,水洗,干燥,得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃,分次加入保险粉。加毕,降温至100℃,加甲酸,然后升温到170℃,保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕,趁热加水溶解,加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9,冷却,析出浅黄色固体,过滤,用水洗至无硫酸根。干燥,得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。

方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法
6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g,二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml,150℃油浴,回流50min,换水浴加热至70-80℃,真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中,剧烈搅拌至全溶,用10mol/L氢氧化钠液中和至 pH 11-12,用甲苯提取至甲苯层无色,中途用10mol/L氢氧化钠调节水层pH值保持pH11-12。冷却,用浓盐酸酸化水层至pH1-2,加氯化钠70g,使之饱和,冰箱冷却24h,过滤,用少量冰水冲洗滤渣,再以8-10倍热水溶解,加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱,浓缩,回收部分产品),趁热过滤,滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶,100℃烘干,得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黄嘌呤[三氯氧磷,二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中,加氢氧化钾18.69g,加热回流15 min,将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤,合并滤液及洗液,得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤,水浴回流6h后室温过夜,将析出的6-羟胺嘌呤过滤,依次用水及无水乙醇洗涤,干燥器干燥,得产品8.8g,mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[盐酸羟胺,氢氧化钾,无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g,加水80ml,用10%氢氧化钠溶液调pH值至9,90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g,并保持pH 9,搅拌1h反应至溶液澄清,冷却,室温放置过夜,过滤,水洗滤饼,100℃干燥,得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml,磷酸4.2g,加热溶解,浓缩,过滤,无水乙醇洗涤,真空干燥,得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。
6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠,氢氧化钠]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐
方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法
4,6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠:甲酰胺:丙二酸二乙酯=7:2.13:1。
$乙醇钠先加入反应器中,再加入甲酰胺,加热至30℃加丙二酸二乙酯,加热至75-80℃使有馏分蒸出,快干时换减压蒸馏装置浓缩至干,加水溶解,冷却,盐酸酸化至pH 4,冷却过滤,冰水洗涤,烘干,得黄色产品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺,乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却,搅拌下加入浓硫酸36ml,冷至30℃后分次加入4,6-二羟基嘧啶48g,加料时保持内温为30-35℃,加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h,将反应液倾人25g碎冰中,放置,过滤,冰水洗涤至中性,抽滤烘干得淡黄色产品。
4, 6-二羟基嘧啶[硝酸,硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml,搅拌下加入4,6-二氨基-5-硝基嘧啶60g,加热至50℃,滴加二甲基苯胺,滴完后回流反应1h,将反应液倾入900g碎冰中,放置至冰块全部溶解,过滤,冰水洗涤,得淡黄色产品。
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷,二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4,6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解,水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml,滴加时保持温度65℃左右,加完后继续回流1.5h,冷却放置过夜后过滤,冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇,氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml,搅拌下加入4,6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml,升温至110℃后分次加入保险粉25g,并控制内温为110-120℃,加完后升温至180-190℃,反应2.5h,冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性,再用600ml蒸馏水重结晶,抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml,加磷酸0.0125g,调节pH为1-2,加热,活性炭脱色,趁热抽滤,滤液冷却后抽滤,干燥得产品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇,甲酰胺,连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。

用途

纠错 | 编辑

1.用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等。

2.生化研究,药物分析,可防治各种原因引起的白细胞减少症。是核酸的组成成分,参与生物体内的RNA和DNA合成,当白细胞缺乏时,能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病,也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。
注意:由于此药是核酸前体,故与肿瘤放疗或化疗并用时,应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中,缓慢注射,不能与其他药物混合注射。

3.是制备阿德福韦双特戊酰氧甲酯的一个重要的中间体。

安全yabo88app2019

纠错 | 编辑

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志: 有害

安全标识:S26 S36

危险标识:R22

表征图谱

纠错 | 编辑

 

  1. 腺嘌呤红外图谱(IR1)
    腺嘌呤红外图谱(IR1)
  2. 腺嘌呤红外图谱(IR2)
    腺嘌呤红外图谱(IR2)
  3. 腺嘌呤质谱(MS)
    腺嘌呤质谱(MS)
  4. 腺嘌呤核磁图(13CNMR)
    腺嘌呤核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 腺嘌呤Raman光谱
    腺嘌呤Raman光谱
  6. 腺嘌呤核磁图(1HNMR)
    腺嘌呤核磁图(<sup>1</sup>HNMR)

北京华威锐科化工有限公司

亚博体育app苹果版本认证

公司类型:
工厂
公司规模:
10-50人

北京偶合科技有限公司

亚博体育app苹果版本认证

公司类型:
试剂
公司规模:
10-50人

武汉楷伦化学新材料有限公司

公司类型:
工厂
公司规模:
50-100人
快速导航:
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
K
L
M
N
O
P
Q
R
S
T
U
V
W
X
Y
Z
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CAS快速导航:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Copyright © 2014-2016 chemmerce All Rights Reserved 鲁ICP备15025939号-1